O diisocianato de hexametileno (HDI) é um líquido transparente a amarelo-pálido, caracterizado por um odor ligeiramente pungente. Apresenta baixa solubilidade em água e reage lentamente em ambientes aquosos. À temperatura ambiente, sua densidade relativa é de aproximadamente 1.05. Suas principais temperaturas de transição de fase incluem uma faixa de ebulição de 255–261°C e um ponto de congelamento ou fusão entre -67 e -55°C. De acordo com os dados de pressão de vapor, a concentração saturada de HDI é de 46 mg/m³ a 20°C e 137 mg/m³ a 30°C.

Como poliisocianato alifático, o HDI é usado principalmente na fabricação de produtos de poliuretano com boa resistência ao amarelamento. Em comparação com os diisocianatos aromáticos, apresenta menor reatividade. A ausência de anéis aromáticos no HDI contribui para a obtenção de elastômeros de poliuretano com dureza e resistência moderadas, além de boa flexibilidade. O HDI é inflamável e insolúvel em água fria, mas dissolve-se em solventes orgânicos, como benzeno, tolueno e clorobenzeno. Suas propriedades físicas incluem ponto de fusão de -67°C, densidade relativa de 1.04, ponto de ebulição de 130–132°C a 99,725 Pa, ponto de fulgor de 140°C e índice de refração de 1.4530. O HDI reage com álcoois, ácidos e aminas, enquanto o contato com água ou bases causa decomposição. Na presença de cloretos metálicos, incluindo cloretos de cobre ou ferro, também pode sofrer polimerização.

Matérias-primas de diisocianato comumente utilizadas

1. O diisocianato de isoforona (IPDI) é um diisocianato alifático de alto desempenho. O IPDI disponível comercialmente é uma mistura de isômeros cis e trans e apresenta-se como um líquido incolor a amarelo-pálido à temperatura ambiente. Os dois grupos isocianato do IPDI apresentam reatividades diferentes: o grupo isocianato primário é mais reativo quando se utiliza um catalisador amínico, enquanto o grupo isocianato secundário é mais reativo quando se emprega um catalisador organoestânico.

2. O diisocianato de tolueno (TDI) é normalmente uma mistura de diisocianato de 2,4-tolueno e diisocianato de 2,6-tolueno, sendo que o primeiro geralmente representa 80% da composição. As reatividades dos grupos isocianato nas posições orto e para do 2,4-TDI diferem significativamente; essa diferença pode ser aproveitada para sintetizar adutos que contêm grupos isocianato. A reatividade relativa dessas posições varia com a temperatura — em temperaturas elevadas (acima de 100°C), as reatividades tendem a se igualar. Embora o TDI seja altamente tóxico, é barato e o diisocianato mais utilizado.

3. O diisocianato de difenilmetano (MDI), assim como o TDI, é um diisocianato aromático e também é utilizado em grandes quantidades.

4. O diisocianato de xilileno (XDI), apesar de conter um anel benzênico, é classificado como um diisocianato alifático.

5. O diisocianato de hexametileno (HDI) é um diisocianato alifático; assim como o TDI, apresenta alta pressão de vapor e alta toxicidade.

6. O diisocianato de diciclohexilmetano (H12MDI) é um diisocianato alifático comumente utilizado. Entre os poliisocianatos mencionados acima, TDI e MDI são aromáticos; são significativamente mais reativos do que seus equivalentes alifáticos, o que resulta em velocidades de reação muito maiores, embora os filmes de tinta resultantes sejam propensos ao amarelamento. O amarelamento é causado pela presença de grupos amina livres; aminas aromáticas podem ser geradas pela reação de isocianatos com água ou pela fotólise de ligações uretânicas, e essas aminas aromáticas podem, posteriormente, formar estruturas quinonoides quando expostas ao oxigênio.

Parâmetros

O HDI é o monômero mais importante entre os diisocianatos alifáticos (ADI), representando aproximadamente 60% da demanda total de ADI. A maior parte do HDI é convertida em biureto de HDI ou trímero de HDI. O HDI e seus derivados biureto e trímero são matérias-primas importantes para a fabricação de revestimentos de poliuretano e elastômeros de poliuretano.

Os revestimentos de poliuretano à base de HDI, biureto de HDI ou trímero de HDI oferecem excelente resistência às intempéries e ao amarelamento. Por isso, são amplamente utilizados em diversos setores, incluindo aeroespacial, automotivo, construção, acabamento de madeira, plásticos e processamento de couro. Além disso, esses derivados são utilizados como agentes de reticulação para resinas alquídicas secantes e como matérias-primas para fibras sintéticas. Também são aplicados na produção de revestimentos de poliuretano alifático e servem como agentes de acabamento para couro.